グルコース 構造 式。 単糖類(グルコースとフルクトース)の構造と性質

フルクトース

グルコース 構造 式

スポンサーリンク 単糖類とは 単糖類は多くの水酸基をもつアルデヒド又はケトンである。 このうち、アルデヒド基をもつものを アルドース、ケトン基をもつものを ケトースという。 アルドースには グルコース(ブドウ糖)や ガラクトースなど、ケトースには フルクトース(果糖)などが分類される。 天然に存在する単糖類は炭素C原子を6コもつものが多く、 ヘキソース(六単糖)と呼ばれる。 ヘキソース(六単糖)にはグルコース(ブドウ糖)、ガラクトース、フルクトース(果糖)などがあり、全て分子式C 6H 12O 6で表される。 また、炭素原子が5コのものも存在しており、それは ペントース(五単糖)と呼ばれる。 ペントースにはリボースなどがあり、分子式C 5H 10O 5で表される。 ちなみにリボースは遺伝やタンパク質の合成に重要な役割を果たすことで有名である。 単糖の構造 ここからは高校化学で頻出な単糖であるグルコース・ガラクトース・フルクトース・リボースの構造を紹介していく。 グルコース(ブドウ糖) 鎖状構造・環状構造 ブドウ糖において、下図のようにアルデヒド基と5コのヒドロキシ基-OHをもつものを 鎖状構造(アルデヒド型)という。 アルデヒド型の1位の に5位の が付加することで、ヘミアセタール が生成し、この反応のことを ヘミアセタール化という。 ガラクトース 鎖状構造 ガラクトースは、グルコースの4位のヒドロキシ基と水素H原子を入れ換えたものである。 ブドウ糖と同じように4コの不斉炭素をもち、立体異性体が 2 4コ(=16コ)存在する。 フルクトース(果糖) 鎖状構造 下図のように、ケトン基と5コのヒドロキシ基を有するものを(フルクトースの)鎖状構造という。 上部分(緑色の所)以外はグルコースと同じ構造になっているね。 また、この構造では3コの不斉炭素をもっているため、立体異性体が 2 3コ(=8コ)存在する。 リボース 鎖状構造 リボースはこれまでに出てきた3つの単糖と異なり、 五炭糖(ペントース)の一種である。 (グルコースなど炭素6コからなる糖は 六炭糖(ヘキソース)という) 1位にアルデヒド基、2位〜5位にヒドロキシ基を有している。 この構造では3コの不斉炭素をもっているため、立体異性体が 2 3コ(=8コ)存在する。 シクロアルカンの立体構造に関して 炭素C原子が単結合のみにより繋がったときの一般的な結合角は109. したがって、六員環は平面構造をとることができずに各C原子は以下のような配置をとる。 舟型とイス型を比較してより安定なのはイス型の方であり、C 6H 12などもほとんどがイス型として存在している。 糖類の立体構造に関して 糖類が五員環を形成する際は、シクロアルカンの場合と同様に環を形成するのに用いられる各原子(C・O原子)はほぼ同一平面状に存在している。 また、単糖が六員環を形成する際も、シクロアルカンの場合と同様にイス型の構造をとる。 単糖の性質 単糖はヒドロキシ基を多くもったアルコールであり、アルデヒド基をもったアルデヒドでもある。 したがって、アルコールとしての性質とアルデヒドとしての性質を併せ持っている。 水溶性 単糖は、有している ヒドロキシ基の数が非常に多い。 従って、 このヒドロキシ基が水分子と水素結合を形成することができるので、 水に非常に良く溶ける。 また、上で学んだように単糖は水溶液中では 「平衡状態」になっているということも忘れないようにしよう。 光学活性 単糖は、分子内に不斉炭素をもつため 光学活性を示す。 甘い味 単糖は、分子内に 多数のヒドロキシ基を有するため、 甘い味がする。 これは、単糖と舌の上の甘みを認識する受容体とが下図に示すように水素結合によって結びつくからだと考えられている。 還元性 グルコース・ガラクトースの還元性 上で学んだように、アルドースの一種であるグルコースとガラクトースは、水溶液中で「鎖状のアルデヒド型」の構造をとることができる。 したがって、アルデヒドがもつ還元性を有している。 還元性をもっていると、 酸化剤(フェーリング液・アンモニア硝酸銀水溶液など)と反応して カルボン酸になる。 中でも、フェーリング反応や銀鏡反応は非常に有名で入試でも頻出なのでしっかり覚えておこう。 (フェーリング反応や銀鏡反応について詳しいことはを確認!) フルクトースの還元性 フルクトースは、グルコースやガラクトースと異なり「ケトース」の一種であり、水溶液中で「鎖状のケトン型」の構造を示す。 あれ?そしたらフルクトースはアルデヒド基がないから還元性は示さないんじゃないの?と考えた君、大間違い。 フルクトースのケトン基は、隣に炭素にヒドロキシ基がくっついた構造をもっている。 この構造をもっていると、次のような反応を起こし、アルドース同様還元性を示すことができる。 アセタール化の仕組み 上記の反応はアセタール構造が生じるためアセタール化と呼ばれる。 単糖二分子のアセタール化の流れは次のようになる。 この反応はメチル化でもありエーテル化でもある。 リン酸エステル化 単糖分子内のヒドロキシ基-OHはリン酸H 3PO 4と反応して-O-PO OH 2となる。 発酵性 微生物がO 2分子なしで糖類を分解することを 発酵という。 乳酸発酵 乳酸菌によってブドウ糖などは多くの段階を経て分解され最終的に乳酸となる。 乳酸菌はこのような分解を行なって生命活動に必要なエネルギーを得る。 ちなみに、このような反応は人の体内でも行われている。 つまり、人が激しい運動をしたときに筋肉中で乳酸発酵を同じことが起き、その結果としてエネルギーを獲得しているのである。 アルコール発酵 酵母菌によってグルコースなどが段階的に分解され、最終的にエタノールと二酸化炭素を生じる。 酵母はこれによってエネルギーを得ている。 また、その分解過程において作用した酵素群をチマーゼという。

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グルコースとは

グルコース 構造 式

分子全体の構造は アミロースと アミロペクチンで構成され、 分子量数万程度の直鎖状の構造をしたアミロースを、 (直鎖状といっても部分的にはセルロースの環状構造ですよ。 ) 分子量数十万程度の枝分かれした構造のアミロペクチンで包み込んだ「 らせん構造」となっています。 らせん構造の中にヨウ素を取り込むように反応し ヨウ素デンプン反応を示し、このときの色は青色から青紫色の範囲で色を示します。 アミロース部分では濃い青色を示し、アミロペクチン部分では赤紫色を示します。 グリコーゲン グリコーゲンはアミロペクチンに似た構造をしていますが枝分かれがさらに増え、 分子量が数百万以上という大きな分子量となります。 イメージ的にはアミロペクチンが多数結合したような感じです。 冷水にも溶けて ヨウ素デンプン反応を示し、赤褐色になります。 動物の筋肉や肝臓に多く含まれているので動物デンプンとも呼ばれます。 食物繊維と呼ばれるのはこのセルロースですね。 分子量は数百万以上になりますが熱水にも溶けず、 何より人の体内では加水分解できませんので栄養素とはなりません。 食物繊維として腸の働きを整えるくらいです。 そのためヨウ素を取り込む部分がないので ヨウ素デンプン反応は示しません。 立体的には見えませんがこのような感じです。 アミロースは少しずつ角度をつけて結合を重ねらせん状になりますが、 セルロースは逆、逆と結合するので直線的になるというイメージです。 他の多糖類 こんにゃくに含まれるグルコマンナン。 便秘を防ぎ、大腸癌の予防に効果があると いわれています。 キク科植物のダリヤなどはデンプンではなく、イヌリンという多糖類を茎に貯蔵します。 イヌリンを加水分解すると多量にフルクトースを得ることができます。 多糖類の大部分は人の栄養素になりますので生物でも取り扱うことが多いです。 生物の勉強に化学の知識を活かしてくださいね。 w セルロースについては工業的にもあつかわれますので化学でこの後少しですが詳しく説明します。 いずれにしても、詳しくやり過ぎると必要な情報を習得できないので基本的なところだけをおさえるようにしましょう。 詳しくやるのは余裕ができてからで良いです。 あ、忘れていましたが、 多糖類は還元性は示しませんので覚えておいてください。

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分子全体の構造は アミロースと アミロペクチンで構成され、 分子量数万程度の直鎖状の構造をしたアミロースを、 (直鎖状といっても部分的にはセルロースの環状構造ですよ。 ) 分子量数十万程度の枝分かれした構造のアミロペクチンで包み込んだ「 らせん構造」となっています。 らせん構造の中にヨウ素を取り込むように反応し ヨウ素デンプン反応を示し、このときの色は青色から青紫色の範囲で色を示します。 アミロース部分では濃い青色を示し、アミロペクチン部分では赤紫色を示します。 グリコーゲン グリコーゲンはアミロペクチンに似た構造をしていますが枝分かれがさらに増え、 分子量が数百万以上という大きな分子量となります。 イメージ的にはアミロペクチンが多数結合したような感じです。 冷水にも溶けて ヨウ素デンプン反応を示し、赤褐色になります。 動物の筋肉や肝臓に多く含まれているので動物デンプンとも呼ばれます。 食物繊維と呼ばれるのはこのセルロースですね。 分子量は数百万以上になりますが熱水にも溶けず、 何より人の体内では加水分解できませんので栄養素とはなりません。 食物繊維として腸の働きを整えるくらいです。 そのためヨウ素を取り込む部分がないので ヨウ素デンプン反応は示しません。 立体的には見えませんがこのような感じです。 アミロースは少しずつ角度をつけて結合を重ねらせん状になりますが、 セルロースは逆、逆と結合するので直線的になるというイメージです。 他の多糖類 こんにゃくに含まれるグルコマンナン。 便秘を防ぎ、大腸癌の予防に効果があると いわれています。 キク科植物のダリヤなどはデンプンではなく、イヌリンという多糖類を茎に貯蔵します。 イヌリンを加水分解すると多量にフルクトースを得ることができます。 多糖類の大部分は人の栄養素になりますので生物でも取り扱うことが多いです。 生物の勉強に化学の知識を活かしてくださいね。 w セルロースについては工業的にもあつかわれますので化学でこの後少しですが詳しく説明します。 いずれにしても、詳しくやり過ぎると必要な情報を習得できないので基本的なところだけをおさえるようにしましょう。 詳しくやるのは余裕ができてからで良いです。 あ、忘れていましたが、 多糖類は還元性は示しませんので覚えておいてください。

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